يذهب فريق تشلسي إلى العاصمة الإسبانية مدريد لمواجهة فريق أتلتيكو في إطار ذهاب نصف نهائي دوري الأبطال.في هذا التقرير نعود بكم إلى موسم 1999-2000 والذي شهد أول مشاركة لفريق تشلسي في مسابقة دوري الأبطال في تاريخه حيث وقع حينها في مجموعة ضمت كل من هرتا برلين الألماني وغلطة سراي التركي والميلان الإيطالي.
تصدر البلوز المجموعة حينها برصيد 11 نقطة وجاءت نتائجهم على النحو التالي:
في المواجهة الأولى أمام الميلان في لندن انتهت سلبية النتيجة ليخسر البلوز في الجولة الثانية خارج الديار أمام هرتا برلين 2-1 في بداية سيئة للغاية.
تدارك البلوز الأمور في الجولة الثالثة في لندن حيث حقق الفوو على غلطة سراي بهدف نظيف ليُكرر الفوز في المرحلة الرابعة على الفريق التركي إياباً 5-0 ويستعيد التوازن.
في ميلانو تعادل البلوز 1-1 مع الفريق اللومباردي وفي الجولة الأخيرة فاز على هرتا برلين 2-0 ليتصدر ويتأهل إلى الدور التالي في أول مشاركة ناجحة.
في الدور التالي وقع في مجموعة ضمت كل من لاتسيو الإيطالي وفينورد الهولندي ومارسيليا الفرنسي ليحتل المركز الثاني خلف لاتسيو برصيد 10 نقاط وبفارق نقطة فقط عن لاتسيو.
وجاءت نتائج البلوز على النحو التالي:
هزم فينورد في الجولة الأولى 3-1 في لندن وتعادل في الثانية سلبياً أمام لاتسيو في روما وخسر أمام مارسيليا في فرنسا بهدف نظيف لكنه رد التحية إياباً وهزمه 1-0.
كرر البلوز الفوز على فينورد إياباً 3-1 لكنه خسر أمام لاتسيو في لندن 2-1.
في الدور ربع النهائي واجه البلوز فريق برشلونة حيث هزموه في لندن 3-1 لكن البرسا انتقم إياباً وفاز 5-1 لتنتهي مغامرة تشلسي الأولى في دوري الأبطال بأداء ونتائج مشرفة.
هداف الفريق في تلك النسخة كان العملاق النرويجي طوني أندريه فلو برصيد 8 أهداف